黄庭坚对做官兴趣不高，进士及第时，甚至不太想去赴任。有诗说：“出门捧檄羞闲友，归寿吾亲喜自知。”（《光山道中》）而进入仕途后，在官思归的念头，存留始终，并多次在诗文中表现出来，如“酒船渔网归来是，花落故溪深一篙。”（《过平舆怀李子先》）
这种为官态度导致他一生没有进入过政治斗争中心，但因与苏东坡的师友关系，他频频卷入其中，屡受牵连，最后贬死蛮荒，但九死不悔，迫害愈深，情感愈烈。
元丰二年（1079年），“乌台诗案”发生，苏轼被捕入狱，无端罹祸，后虽释放，却贬黄州安置，不得签署公事。因“收受有讥讽文字而不申缴”，黄庭坚被罚铜二十斤。他为自己不平，更为苏轼的遭遇感到愤慨，又因无法伸出援手心急如焚，只能通过与诗友唱和以遣愁寂，“功名可致犹回首，何况功名不可求”（《次韵答柳通叟求田问舍诗》）“既无使鬼钱，又无封侯骨。薄禄庇闲曹，且免受逼卒”（《再和答为之》）。
绍圣元年（1094年），黄庭坚与苏轼又一次遭受到严酷的政治打击。
元祐八年（1093年）九月，高太后去世，哲宗亲政。次年改元绍圣，起用新党章惇、蔡卞等人，开始迫害旧党中人。黄庭坚遭遇《神宗实录》史祸，十一月被召至陈留接受勘问。同年四月，苏轼被加以起草制诰“讥刺先朝”的罪名贬惠州。二人于七月中旬相遇彭蠡，“相会三日”（黄庭坚《与佛印书》）。其间，苏轼作《黄鲁直铜雀砚铭》，“漳滨之埴，陶氏我厄。受成不化，以与真隔。人亡台废，得反天宅。遇发邱陇，复为麟获。累然黄子，玄岂尚白。天实使我，使与其迹。”结合自己多灾多难的身世，说自己就像漳水河畔的陶泥，反复抟和揉搓，一旦成型，就失去了本质。其沮丧、沉沦之意，在苏诗中并不多见。
谁也不曾想到，彭蠡相会，竟是永诀。
离别彭蠡，二人各奔南北。苏轼十月初抵惠州贬所，至绍圣四年（1097年）四月再贬海南儋州，责授琼州别驾昌化军（今海南岛）安置，不得签书公事。六月渡海，三年后方得内迁。而黄庭坚十一月抵陈留，勘问结束，以“诬毁”先朝罪于十二月责授涪州别驾，黔州安置，次年四月至黔；元符元年（1098年）又移戎州安置。苏轼内迁时，黄庭坚亦复宣德郎，监鄂州在城盐税
这一时期，苏黄贬居两地，间隔千里，而相互萦怀，或书信往来，或题跋字画，或追和旧作，友情似海，称颂不已，班班见诸集中。
崇宁元年（1102年）正月，在江陵病居的黄庭坚东行探家并赴任太平州职。亦师亦友的苏轼已于上年七月去世，他因此悲痛不已，难以释怀。五月途经江洲湖口时，李正臣持苏东坡去年四月所作次韵《壶中九华诗》来见。
1093年，苏轼途经湖口，看到李正臣收藏的异石九峰非常喜爱，命名为壶中九华，并欲购买，李正臣没有出让。1101年，苏轼又过湖口，想再看看这块奇石，却不料已被他人买走，遂留诗记录下这件事情。如今黄庭坚见诗怀人，感慨万端，“庭坚系舟湖口，李正臣持此诗来。石既不可复见，东坡亦下世矣。感叹不足，因次前韵。”遂赋诗云：“能回赵璧人安在？已入南柯梦不通。”诗中用完璧归赵、南柯一梦两个典故，比喻师友已逝、此段陈迹不可复来，充满着对苏东坡最深情的怀念。
在中国古典文学的传统基础上，苏黄开拓了新的意境，倡导了新的文风，二人亦师亦友、定交于大名、浓情于赵典的友谊也在23年酬唱赠答中不断加深，渐入佳境，直至生死两端，令人泪目。
苏轼去世后，黄庭坚经受了更大的政治风浪，且被贬往更加荒远的宜州（今广西宜山），最后卒于贬所。
崇宁二年（1103年），朝臣迫害元祐旧臣变本加厉，黄庭坚被列入元祐党籍。两年前寓居荆州时作《承天院塔记》，转运判官陈举拟书名碑尾以托不朽，被黄庭坚拒绝。如今陈举挟怨报复，摘取《塔记》中“天下财力屈竭”等语，向原与黄庭坚有隙的副相赵挺之诬告黄庭坚“幸灾谤国”，十一月，黄庭坚遂被除名羁管宜州（今广西宜州市）。
宜州不仅环境艰苦，地方官员还处处刁难年迈的黄庭坚。来贬所半年，连安身之处都没有，官府不准黄庭坚住在城里，他只好在城南租赁了一间“上雨傍风，无有盖障”的民房，于崇宁三年（1104年）十一月，“抱被入宿乎”其中（《题自书卷后》）。后为避官府故意找房主的茬，又于崇宁四年（1105年）五月搬至城头一座破旧的戌楼中栖身。
一生徘徊于祈慕归隐与政治失意中，黄庭坚对人世种种，始终没有殚精竭虑去追求，功名利禄，繁华富贵，更是浮云，于是，在他的吟咏中，反复出现“黍梦”“槐安”的意象，如“从师学道鱼千里，盖世功名黍一炊”（《欸乃歌二章戏王穉川》）、“感君诗句唤梦觉，邯郸初未熟黄粱”（《戏答赵伯冲劝莫学书及为席子择解嘲》）、“白蚁战酣千里血，黄粱炊熟百年休”（《题槐安阁》）、“麒麟图画偶然耳，半枕百年梦邯郸”（《送别刘道纯》）、“功名黄粱炊，成败白蚁阵”（《明叔知县和示过家上冢二篇复次韵》）、“百年才一炊，六籍经几秦”（《留王郎》）……
但黄庭坚终究是时代中人，同北宋中后期知识分子状态相同，他理想超俗，但不离世；心慕林泉，却不弃官。从政是他聊以谋生的手段，所以无官可做时，他依然能专注于心灵的超迈高洁，风节的通明无垢；依然能不计较形骸的去留，甘于站在政治边缘；暮年肉体虽备受折困，但精神无限飞扬，依然能浩然自得，口不停吟，手不辍书，并撰写日记《宜州乙酉家乘》（笔者注：这是中国古代传世的第一部私人日记，格范至今通行，在文体发展史上有重要意义）。正所谓“视其平居无以异于俗人”（《书嵇叔夜诗》），而在于关键时刻“能秉不凋之节，奉以终始。”（《与王子飞》）。
此时的黄庭坚，又“恢复”了学官身份，只不过，这个“学官”称谓无需考试获得，教授的则是当地百姓和前来求教的青年。百姓每每求教索诗，他都热忱相待。蜀中青年范寥远道谒访，黄庭坚与他同住戌楼，“围棋诵书，对榻夜语，举酒浩歌，跬步不相舍”（《宜州家乘序》），怡然于窘困但温馨的师生之谊里。
崇宁四年（1105年）九月三十日，六十一岁的黄庭坚病逝于戌楼，守候在他身边的学生范寥为老师料理了后事。
一代名士就此搁笔，任凭后世之人在他的人生书稿上盖章品评。黄庭坚“从学官到学官”间的所有起承转合，都或多或少与“大名养分”有着微妙的联系，从这个意义上说，他的人生书稿上，或因大名的无言而没有大名的品评，但这上面一定有大名持续千年的欣赏眼神。
黄庭坚所著《乙酉家乘》为首部中国传世私人日记
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